La ricchezza delle attrattive artistiche, storiche e naturalistiche di Spoleto e del suo comprensorio rende necessaria un'organizzazione in itinerari delle possibili escursioni, sia a piedi che in auto, che permetta di ovviare al rischio di tralasciare importanti aspetti nascosti o di perdere il quadro di insieme della città.

Il primo itinerario si snoda a partire da Piazza della Libertà, dal cui lato ovest (dove si trovano le arcate di quello che era anticamente il complesso architettonico delle Scuderie Ancaiani) è possibile ammirare ed accedere al sottostante Teatro Romano, edificato nel I secolo d.C.; dell'impianto originale resta buona parte della pavimentazione marmorea dell'orchestra, mentre nel luogo dove un tempo si ergeva la scena si trova oggi la medioevale Chiesa di S. Agata. Sempre a Piazza della Libertà, Palazzo Corvi ospita il Museo Archeologico.

Discendendo lungo Corso Mazzini, si incontra sulla sinistra Palazzo Rosari Spada, dove ha sede la Galleria Comunale d'Arte Moderna. Da Corso Mazzini, risalendo a destra per Via dello Sdrucciolo, dopo aver attraversato Piazza della Genga, si arriva a Piazza del Mercato, con la fontana ottocentesca opera dell'architetto romano Costantino Fiaschetti. Proseguendo verso la Rocca, ci si imbatte sulla sinistra in Via di Visiale, famosa per la casa romana del I secolo d.C. che vi sorge, all'angolo di Piazza del Municipio. In quest'ultima piazza si affaccia ovviamente il Palazzo Comunale, al cui interno una ricca Pinacoteca offre al visitatore importanti dipinti di epoca compresa tra il XII ed il XIX secolo. Di fronte al Municipio si apre il Vicolo della Basilica, che deve il suo nome ad un imponente edificio di epoca romana detto appunto la Basilica. Uscendo da Piazza del Municipio dal lato opposto rispetto al Palazzo Comunale si continua a salire in direzione della Rocca e ci si imbatte presto in Piazza Campello, con la duecentesca Chiesa di S. Simone; continuando a salire, si giunge in breve alla Rocca, imponente bastione quattrocentesco delimitato da alte mura perimetrali e sovrastato da 6 torri, quattro agli angoli e due che si ergono al centro dei lati più lunghi della cinta muraria; particolarmente ricchi di fascino i due cortili interni, quello detto delle Armi e quello del Gattaponi. Liberata dalla destinazione carceraria nel 1982, ha subito una lunga fase di restauro per poter essere adibita a contenitore culturale e parco pubblico, ed è stata recentemente riaperta, seppur temporaneamente, al pubblico. Dalla Rocca si snoda il famosissimo Ponte delle Torri, la cui maestosità ha stimolato la fantasia di tanti artisti, tra cui lo stesso Goethe: si tratta di una straordinaria opera di architettura idraulica, risalente al XIII secolo e costruita su di un preesistente ponte romano, che funge non soltanto da acquedotto ma anche da ponte che congiunge i versanti di due montagne. Degli imponenti piloni che lo sorreggono, i due centrali sono internamente praticabili. Dalla zona partono interessanti escursioni organizzate dal C.A.I. di Spoleto. Ridiscesi a Piazza Campiello, dopo aver percorso un breve tratto in discesa di Via Saffi, è possibile ammirare sulla destra la scalinata che conduce a Piazza del Duomo, lungo la quale, a destra, si trova il cinquecentesco Palazzo Racani-Arroni, sede del Museo del Tessuto e del Costume Antichi. La sagoma del Duomo, simbolo stesso della città e monumento tra i più rappresentativi dell'intera regione, si staglia in fondo alla piazza con una splendida facciata, il cui primo ordine, concluso in alto da una cornice sorretta da archetti, è arricchito da cinque rosoni: la costruzione del secondo ordine, successiva al 1198, si concluse nel corso del XIII secolo con la creazione di tre incassi ad arco acuto, di cui quello centrale occupato da uno splendido mosaico realizzato nel 1207 da Solsterno. Il campanile, probabilmente coevo al secondo odine, fu costruito con blocchi di pietra ed altro materiale di recupero di età romana; il portico fu aggiunto invece alla fine del XV secolo. L'interno, realizzato dal fiorentino Luigi Arrigucci nel 1644, rappresenta un ottimo esempio della semplicità caratteristica dell'architettura tardo-rinascimentale; tra le opere d'arte custodite, meritano un cenno particolare un bronzo raffigurante Urbano VIII del Bernini, gli affreschi del Pinturicchio che adornano la Cappella del Vescovo Costantino Eroli, il monumento sepolcrale di Fra' Filippo Lippi realizzato dal figlio Filippino, il dipinto raffigurante una Madonna col Bambino e SS. Francesco e Dorotea di Annibale Carracci e, per finire, il dipinto che occupa lo spazio del semitamburo, suddiviso in tre grandi riquadri occupati dalle raffigurazioni dell'Annunciazione, della Dormitio e della Natività, opera ultima di Fra' Filippo Lippi risalente alla fine del '400. Sul lato sinistro della stessa piazza si affaccia il Teatro Caio Melisso, costruzione originaria del XVII secolo ma completamente riedificata alla fine dell'800. Sotto il teatro, Piazza della Signoria, con il Teatrino delle 6. Tornando su Via Aurelio Saffi, è possibile ammirare sulla sinistra il Palazzo Vescovile e, all'interno del recinto del Vescovato, la romanica Chiesa di S. Eufemia, risalente al XII secolo. Al lato della chiesa, in cui evidenti sono le influenze dello stile romanico lombardo, si trova il Museo Diocesano. Proseguendo per Via dei Duchi si giunge fino a Piazza del Mercato ed all'Arco di Druso e Germanico, monumento celebrativo delle vittorie romane in terra tedesca. L'Arco fu riscoperto nella sua interezza durante i lavori di scavo del vicino Tempio Romano (soltanto parzialmente recuperato), che era collegato al Foro per mezzo di una scalinata. Nell'area sorge oggi la Chiesa di S. Ansano (XVIII secolo). Una volta superato l'arco, occorre deviare a destra verso Piazza Fontana per ritrovarsi rapidamente a Piazza della Libertà.

Per il secondo itinerario punto di partenza è Piazza della Vittoria, dove si trova il Ponte Sanguinario, teatro di leggendari eccidi di martiri cristiani ed ora completamente interrato; superato il ponte si arriva in Piazza Garibaldi, con la Chiesa di S. Gregorio Maggiore, struttura del XII secolo ornata da un portico cinquecentesco; all'interno si trova la Cappella degli Innocenti, la cui edificazione risale al parziale rifacimento della chiesa del 1388, anno in cui furono rinvenuti i resti del martire S. Gregorio. Da Piazza Garibaldi si imbocca il corso omonimo; percorrendolo fino alla fine si incontra, a sinistra, Via dei Gesuiti, dove si trova la Chiesa di S. Maria della Piaggia o della Concezione. Tornando indietro, all'altezza di Porta Fuga si incontra la Rocca dei Perugini; risalendo a sinistra per Via Cecili è possibile ammirare un tratto particolarmente ben conservato dell'antica cinta muraria di Spoleto. Il primo strato delle mura, costituito da grossi blocchi poligonali, risale al V secolo a.C.; sopra di esso furono aggiunti in epoca romana altri blocchi in forma di parallelepipedo. Sempre lungo Via Cecili, sulla destra, si incontra l'abside della Chiesa di S. Nicolò, che forma un complesso unico con la sottostante Chiesa di S. Maria della Misericordia e con il Convento adiacente. La chiesa, classico ed eccellente esempio dell'architettura trecentesca in Umbria, presenta una sola navata, spoglia ed imponente, ed un'abside poligonale che si sviluppa in altezza sfruttando anche il dislivello del terreno. La facciata si apre su Piazza de Amicis e vanta un bel portale gotico. Oggi l'intero complesso è adibito a centro congressi. Da Porta Fuga è possibile imboccare Via Pierleone Leoni, questa volta a destra; la via conduce a Piazza S. Domenico, su cui si affaccia la duecentesca Chiesa dei SS. Domenico e Francesco, particolare per l'effetto cromatico delle pietre conce bianche e rosse, distribuite in larghe fasce. L'edificio termina con un imponente campanile con loggia cinquecentesca, presenta un pregevole portale sul lato orientale e custodisce al suo interno, costituito da una sola navata, importanti opere d'arte tra cui una croce d'altare ed affreschi di epoca trecentesca. Nei pressi si trova anche il Teatro Nuovo, sede della stagione del Teatro Lirico Sperimentale oltre che degli spettacoli del Festival dei Due Mondi; costruito alla metà dell'Ottocento su un'area precedentemente occupata da un complesso religioso, presenta al suo interno una ricca documentazione della recente storia culturale di Spoleto. Di fronte alla facciata del teatro è possibile individuare, sulla sinistra, Via Filitteria, lungo il cui lato destro sorge la Chiesa dei SS. Giovanni e Paolo, edificio in stile romanico risalente alla fine del XII secolo. Percorrendo la via che prende il nome dalla chiesa e deviando a sinistra lungo Via Tobagi si giunge a Palazzo Zacchei Travaglini, sede del centro di documentazione del Festival. Tornando indietro si arriva infine, in corrispondenza dell'imbocco di Corso Mazzini, alla Chiesa di S. Filippo, edificio seicentesco a croce latina, realizzato in tre navate con profonda abside su disegno dell'architetto spoletino Loreto Scelli.